Zasadą jest wykorzystywanie urlopu w naturze. Jedynie w określonych przypadkach przysługuje ekwiwalent za niewykorzystany urlop.
W art. 66 ust. 2 ustawy Karta Nauczyciela wskazano, iż ekwiwalent za niewykorzystany urlop przysługuje nauczycielowi w razie niewykorzystania przysługującego urlopu wypoczynkowego z powodu:
a. rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy,
b. powołania do zasadniczej służby wojskowej albo do odbywania zastępczo obowiązku tej służby, do okresowej służby wojskowej lub do odbywania długotrwałego przeszkolenia wojskowego.
Nauczycielowi w takiej sytuacji przysługuje ekwiwalent pieniężny za okres niewykorzystanego urlopu, nie więcej jednak niż za 8 tygodni w odniesieniu do nauczycieli zatrudnionych w szkole, w której w organizacji pracy przewidziano ferie letnie i zimowe, a nie więcej niż za 35 dni roboczych w odniesieniu do nauczycieli, zatrudnionym w szkołach, w których nie są przewidziane ferie szkolne
Prawo do ekwiwalentu powstaje więc w momencie rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy. Do tego bowiem momentu przysługuje urlop, a nie jego ekwiwalent.
Pogląd taki wyraził Sąd Najwyższy w wyroku z dnia 29 marca 2001 r. w sprawie I PKN 336/2000 a także Naczelny Sąd Administracyjny w wyroku z dnia 25 listopada 2009 r., I OSK 560/2009 wskazując, iż z dniem rozwiązania stosunku pracy prawo pracownika do urlopu wypoczynkowego w naturze przekształca się w prawo do ekwiwalentu za niewykorzystany urlop.